Chàng trai năm ấy xoay quanh nhân vật Đình Phong (Sơn Tùng thủ vai) là một ca sĩ trẻ triển vọng, đang trên đà nổi tiếng và có rất đông người hâm mộ. Tuy nhiên, cuộc đời yên bình của anh bị đảo lộn hoàn toàn khi anh phát hiện ra mình bị u não và chỉ có thể sống được tối đa 5 năm nữa. Từ đó, Đình Phong lao vào cuộc chiến đấu với bệnh tật. Chọn cách mỉm cười để đối diện với sự thật nghiệt ngã trong phần đời ít ỏi còn lại, Đình Phong lạc quan đến tận phút cuối cùng để chứng minh một thông điệp: Sống không phải là để chờ chết. Nghị lực của anh khiến cho những bạn bè, những con người có cơ duyên đồng hành cùng anh trong một chặng đường đời cảm thấy thêm yêu quý cuộc sống này.